本赛季，莱斯特城经历了一个噩梦般的开局，但詹姆斯-麦迪逊一直是球队的亮点。当地时间本周一，他帮助莱斯特城赢得了新赛季的首场胜利，4-0战胜诺丁汉森林之后，球队摆脱了垫底，狐狸城主帅罗杰斯的压力得以稍微缓解。曼联名宿加里-内维尔在节目上称赞詹姆斯-麦迪逊：“一名状态出色的优秀球员。”
在此前的7场英超比赛中，罗杰斯的球队只拿到了1分，这也让他的执教能力受到了严重质疑。有些人认为，罗杰斯之所以还能保住帅位，是因为他的违约金太高，而目前深陷财务压力的莱斯特城没办法在经济拮据的情况下解雇他。
但是，在罗杰斯和莱斯特城陷入困境之际，被三狮军团主帅索斯盖特弃用的詹姆斯-麦迪逊站了出来，他在球场内外都以身作则。在莱斯特城最近的骚乱之中，罗杰斯一直保持着对麦迪逊的支持，而球员也将近年来的成长归功于罗杰斯。
当被问及2021年与罗杰斯的合作时，麦迪逊说道：“我在球场内外的各个方面都有所进步，我认为他帮助我达到了一个新的水平，所以我非常感激，因为他也为此付出了很多努力。他关心如何让我成为一名更好的球员，我非常尊重他，希望我们能长期合作。”
在与罗杰斯合作期间，麦迪逊帮助球队赢得了足总杯和社区盾，他的各项数据也非常出色。他原本希望这能帮助他赢得去往卡塔尔世界杯的门票，但遗憾的是，他似乎无法入选卡塔尔世界杯英格兰队大名单。无论出于什么原因，索斯盖特似乎根本不信任他。
然而，麦迪逊本人表示，他不会放弃争取英格兰队位置的努力：“我并不天真，我知道英格兰前锋线有顶尖球员，但我有一种自信，我相信自己可以进入顶尖球员一类。我必须有‘我会强行进入’的心态。我想这里有我的位置，所以我会继续努力，为莱斯特城和主帅做出贡献。” | 
